项梁几场胜仗后，对秦军开始轻视起来，宋义的话他根本听不进去。项梁世世代代都为楚国将领，如今复辟楚国，终圆了他的梦。当时项梁的军队广布，成了力量最大的一个反秦集团。本以为可以将满身的伤痕化作荣誉的徽章带领着部下一路趁胜追击，灭了秦国的威风。可是“高处不胜寒”，人处高位，众人追捧，又巧获佳绩，原本就是贵族后代，项梁不由得变得骄傲起来。他轻视秦兵，傲慢骄纵。恰恰是这个时候，他挥兵八万大军北上，因为在此之前他曾在东阿击败了章邯，又在西进到达定陶时再次打败秦军。他的侄儿项籍、大司马龙苴和追随者刘邦在雍丘与秦军交战之时大败秦军，还斩杀了三川郡守李由，这一切的局势都在告诉他：他会打胜仗，他会达到最后的目标，至少，在当下的定陶，他会战无不胜。就在一个月前，在攻打定陶前，项梁带领大司马龙苴和八万楚国义军围住定陶城，在攻打定陶城时，项籍、龙苴、钟离昧、虞子期等战将再次发挥攻城掠地战略优势，率先垂范带头攻上定陶城楼，斩杀城楼士兵，打开城门，八万楚国义军一拥而上，最终夺取定陶城，秦国残余将领和士兵弃城四处逃跑，最后都积聚到章邯帐下，此刻章邯正在四处调兵遣将，秦二世胡亥闻听章邯求取增兵请求支援后，不惜代价发出增兵圣旨，章邯大军很快实力剧增，驻扎在离定陶不远之处，项梁此刻是春风得意马蹄疾，胸怀大志庆丰收，对章邯大军实力根本不放在眼里，然而这样的思想加上他骨子里贵族的傲慢让他轻视了自己的手下败将章邯，轻视了秦军将士的志气。就像他军中的二把手宋义所说，现在的项军在打了胜战之后，将士、士兵开始骄傲怠慢，但是秦军的士兵现在没什么可以失去的，人被逼到最后一步所发出力量是可怕的。面对宋义的规劝，项梁固然是听不进去的，他还将宋义打发去出使齐国，第一是为了将宋义赶出集团的统治阶级，二是为了恐吓齐国让他们明事理，跟着项梁一起反秦。心知肚明的宋义在出使齐国的路上，遇见了前去见项梁的齐国使者，这时的齐国应该是在向项梁示好，毕竟别人打了几场胜仗，示好总比得罪强。宋义询问了齐国使者的来意，便对使者说到，在他看来，武信君项梁的军队注定会失败的，如果齐国使者走得慢点就可以免于身死，如果走快了会赶上灾难。可以说这是宋义对自己的一种保护：自己被项梁轻视，他希望可以通过这番话让齐国知道他宋义对齐国有义，无论这次的战争是胜是败，宋义的结局都会是好的。一语成谶，就在项梁将宋义赶出去之后，一直保持防守的秦朝主将章邯突然在定陶对楚国军队发动了攻击。章邯在万事俱备后发起进攻，而项梁还沉浸在胜利的盲目喜悦中，在毫无准备的情况下秦国军队突然出现。项梁还没能来得及反应，就在一个月黑风高的夜晚，秦国将领在主帅章邯的带领下，对定陶城发起进攻，此刻章邯手握重兵，粮草充足，将士们兵强马壮，训练有素的秦国近二十万大军围攻不到十万的楚国义军，可谓是一场大战，秦国将领中不乏攻城掠地的高手，此时此刻项籍和刘邦正各自率领万人军队在扫清附近城池，龙苴、钟离昧、虞子期、项伯等人正在定陶城中休息，秦军突然进攻，令楚国义军防不胜防，就在定陶城门被秦军打开后，近二十万的秦国将士像潮水一般攻进定陶城，碰巧，这一条晚上龙苴和虞云梦两个人正在城楼巡逻，秦军将领偷袭定陶城成功，大开城门时，龙苴和虞云梦赶紧让身边军士向项梁帅府告急，两个人率领一支义军向项梁帅府赶去，以保护主帅调兵遣将抵抗秦军，无奈此时大势已去，就在龙苴和虞云梦带兵厮杀到帅府时，秦军已攻进帅府，项梁正被一众秦军将领围攻，龙苴和虞云梦杀至帅府内，只见钟离昧和虞子期也正在左冲右突厮杀，欲救项梁外出，此刻章邯正率领一众将领围攻项梁，项梁身边将士非死即伤，项梁和章邯正在对决，章邯手握血淋淋的大刀，项梁右手握血淋淋的宝剑，左手捂着腰间伤口，此刻项梁已身受重伤，龙苴和虞云梦施展轻功一跃而起，凌空飞起手中长刀和红缨长枪挡住章邯手中大刀，钟离昧和虞子期也一跃而起凌空飞起手中兵器挡住章邯身边将士，四个人且战且退，保护项梁退出帅府，逃出定陶城门，来到定陶城外一间屋子，此刻项梁身负重伤，依靠屋墙而坐手捂伤口说道，“快快，大家听我说，我不行了，怪我太大意了，章邯手握重兵，我们斗不过他，齐国人不守信用，希望你们以后能辅助我侄儿项籍，灭秦兴楚。”说完咳嗽不止，龙苴和虞云梦等人连喊军医治伤，奈何项梁内伤太重，军医来了也无济于事，一代枭雄项梁不治身亡，以身殉职了。起初，项梁对于与章邯的决战是充满信心的，毕竟当初在东阿不仅打败了章邯还救了齐国的将军田荣，对于齐国来说，项梁集团是有恩与齐国的。项梁也对齐国将会出兵助他讨伐章邯深信不疑，甚至早早的将齐国的军队作为一方战力而纳入计划中。项梁一直认为像齐赵这样的对秦有深仇大恨的国家会和他团结起来一起对抗秦，然而各有所图的齐赵两国只是想看着章邯和项梁自相残杀，最后坐收渔翁之利。当然，对于项梁曾经对齐国的恩情，田荣并没有直接拒接项梁的要求，而是要求楚赵两国一起诛杀田假、田角、田间才会出兵。那么这三人是谁呢？齐王田儋战死后，田假被齐人扶立成为新齐王，然而田荣并不买账，他认为田假没有资格上任齐王，于是田荣击败了田假，田假逃到楚国，也就是寻找项梁作为庇护。丞相田角和他的荻荻田间逃到赵国，田荣扶立了田儋的儿子田市成为齐王。田荣提出的这个条件项梁无疑是办不到的，且不说项梁能不能舍弃信义杀了找他庇护的田假，就单单是让赵国杀了田角和田间都是不可能的。赵国本就不想出兵助项梁讨伐秦兵，就更不会帮项梁杀掉田氏兄弟了，赵国没有立场也没有理由。所以最后，所有人都能看得出来这场战争是属于项梁和章邯两个人的，只要没有人冒头出来打扰，章邯是不会管别人的。后面田荣派使者来拜访项梁其实也只是因为对项梁前面的救命之恩的一种形式上的回应和感谢吧。最后项梁也只能靠着自己集团的军队去对抗章邯一步一步的靠近。章邯的夜袭一触即发，项梁的军队根本没有反应过来，在楚军松懈的一瞬间将楚国的主力军队打得落花流水，项梁身死疆场。这时的项籍和刘邦还在四处打着实力比较弱的秦军，当项梁军败的消息传来的时候，他们几乎是逃着回到楚地的。也正是因为田荣没有选择出兵援助项梁，项梁被杀，项籍一直对此怀恨在心，导致后来田荣和项籍的对立。重新来看看这场战争，项梁死后，楚国的元气大伤，原本被项梁树立起的一点点威严荡然无存，但是对于楚怀王来说，他能从项梁手上拿回权力。因为秦国死敌项梁的死，秦军士气高昂，昔日的辉煌似乎若隐若现，赵国的危机突显。受到项梁排挤的宋义有了出头之日，项梁死后，龙苴、钟离昧、虞子期和虞云梦带领残兵败将逃回彭城，沛公刘邦、项籍等人也相继逃回盱眙、彭城等地，此刻楚军人马不足三万，楚怀王熊心见项梁已死，便任命宋义为帅统领义军，项籍、龙苴和刘邦各带领一支万人军队驻扎在盱眙、彭城和沛县，此刻楚军元气大伤，已构不成对秦国的威胁，章邯大军开始向北攻击实力较强的赵国，龙苴、项籍和刘邦只好走到了历史的前台。他们开始低调做人做事，隐藏在楚地修养生息，招兵买马，练兵养战，项籍将叔父项梁风光大葬后，和项伯、项庄、项坨带孝对龙苴、钟离昧、虞子期等战将说道，“楚虽三户，亡秦必楚，我一定秉承叔父遗志，灭暴秦伐无道，为天下苍生请命！”龙苴附和道，“我们以后一定以项籍将军为首，伐无道，诛暴秦，为天下苍生请命！”钟离昧、虞子期、虞云梦、虞姬和韩信等人也齐声附和道，“我们定以项籍将军为首，伐无道，诛暴秦，为天下苍生请命！”韩信在盱眙城内投靠了项梁，此刻项梁战死，他开始尾随项籍。