虽然英超是没有冬歇期打的，但是2009年的冬季转会窗口对于曼联来说，值得关注，虽然弗格森认为球队的阵容总体是很好的，并不需要进行什么大的变动，但是还是需要进行一些微调就可以了。弗格森花上1400万豪掷英格兰u21国脚斯莫林，英超今年冬天的标王也随即产生。
而最引人瞩目的动作则是曼联和洛杉矶银河宣布，贝克汉姆在冬季转回期开始之后，成为了来自美国大联盟的圣诞礼物，而状态依旧保持着不错的贝克汉姆之所以愿意回到曼联，除了弗格森认为自己球队在中路和边路需要来之能战的队员之外，贝克汉姆也希望能够加入一只球队，让自己保持足够的竞技状态，这样他才能在英格兰足球队参加世界杯的23人中保持足够的竞争力。
对于贝克汉姆来说，这是他职业生涯最后的，唯一的梦想，再去一次世界杯。
而回到曼联，或许有机会让自己实现这个梦想。
贝克汉姆回到看老特拉福德的消息不胫而走，不过他现在再以租借的身份回到曼联，已经不是当年的模样，他已经34岁了，他身披的也不再是身后的七号球衣，而是23号。不过曼联的全体人员还是对贝克汉姆的回来报之以期待的态度。尤其是当初一起奋战的几个队友吉格斯，斯科尔斯更是认为贝克汉姆的回归，为曼联的夺冠提供了足够的经验。
而当媒体采访到黎晓明的时候，黎晓明也表示“贝克汉姆是个伟大的球员，我认为他的回归能让曼联变得更好，我是他的球迷，我一定能够在他身上学到足够多的东西。”
虽然话很官方，但是记者明显能够从黎晓明激动的语气中感受到他对贝克汉姆的敬意，而记者也没有刁难黎晓明，因为记者是个英格兰人，而贝克汉姆从来都是英格兰的骄傲。
而对于弗格森来说，他对于现在贝克汉姆的定位不在于他是一个单一的边路球员离开曼联之后，贝克汉姆已经充分证明了他不仅仅只是一个边路球员，在中路，贝克汉姆依旧在用自己兢兢业业的跑动能力和传球能力帮助着其球队，他可的到来以给曼联起到很好的辅助作用。接下来的半个赛季，曼联要在欧冠和国内联赛中双线作战，他是肯定要继续采用轮换的，而轮换对板凳厚度的要求就很高，贝克汉姆的回归，有助于增加板凳厚度，可以稍微减轻一下中场卡里克等人的负担。
曼联这边的转会动作并不大，而作为他们的直接竞争对手切尔西，那简直可以用“没有动作”来形容了。
很久之前切尔西主帅安切洛蒂就强调自己一月不会为斯坦福桥带来任何一名新面孔，否则他就裸奔。这也一度成为媒体话柄，毕竟在大批主力离队参加非洲杯的情况下，不买人实在很难让外界信服。不过安切洛蒂的弟子们还是很争气，阿内尔卡和斯图里奇很好的完成了球队的进攻任务。正因为这样，安帅也逃过了一劫。而预备队的泰沃和范安霍尔特的离队根本影响不了蓝军。
而阿森纳这边，他们也没有出现大的动作。阿森纳今年冬天走了一名前锋和一名后卫，不同的是威尔谢尔租借出去温格对其寄予了很大的期望，毕竟教授希望他出去闯荡一番再重归自己所用。而森德罗斯则就是不得不离开。尽管盛传巴萨要小法“回家”然而，最终西班牙人还是留在了阿森纳。
今年成绩比往年有所提升的，富得流油的曼城，在今年冬天并没有什么大手趣÷阁，曼奇尼的投资显然比他们的上一任主帅休斯要谨慎很多。但罗比尼奥却没这么幸运了，南非就在眼前，但曼奇尼却失去了对他的信任。为此英超标王也不得不选择回到自己成长的桑托斯。不过，他承诺世界杯后他会继续为曼城效力。
而陷入困境的利物浦，则在这个冬天选入了流言四起的处境。随着费拉拉的下课，贝尼特斯竟然成为利物浦“转会”的对象。总有媒体曝料称西班牙人准备转投老妇人，不过相信与利物浦同甘共苦这么多年的贝尼特斯也不会如此轻易的作出这样的决定。巴贝尔是利物浦冬季转会的焦点，荷兰飞翼早早的就被确定为球队清洗的对象。然而沃洛宁和多塞纳转会完成已经半个多月了，利物浦依然没有谈拢关于巴贝尔转会一事。不过他们却得到一份意外的惊喜，马克西免费加盟着实让球迷兴奋了一把。
对于中国球迷来说，英超的冬季转会窗其实没什么好关注的，在这个一月份，反而发生了一件让他们很在意地球员流动事件。
在十二月十一日的时候，里斯本竞技俱乐部宣布，他们已经与把半年前加入队中的年轻小将温子明调到了一线队，他将和里斯本竞技签约四年。
这个消息意味着什么？
这个消息意味着，当初留洋的五个中国小将没有一个人灰溜溜的回去，而是都去到了一线队，他们将在欧洲的赛场上为大家贡献精彩的表现。
这个消息被确认之后，国内掀起了一股讨论的热潮——在欧洲现在已经出现了六名的中国球员，他们都表现出了非常优秀的状态。潘安加入多特蒙德之后，被克洛普非常看重，得到了很多锻炼的机会，进入了比赛的轮换阵容。而身在意甲磨练的陈斌，同样在尤文图斯找到了自己的道路，他也成为了球队阵容中的一个超级奇兵，在半个赛季中为尤文图斯贡献了九个进球，这对于初登意甲联赛的陈斌来说，是个非常大的进步。而在马竞的中国双星，苏叶和肖潇，苏叶成为了马竞替补席中最稳定的得分点，他作为替补出场，为马竞贡献五球五助攻，而肖潇则成为马竞主力阵中防守的铁闸。
而作为这些人中表现最好的黎晓明，已经成为了欧洲炙手可热的超级新星。
这样的表现，甚至连国内媒体都开始制作筹备制作纪录片叫做中国球员在欧洲，再后来，这个纪录片创造了收视率的第一，当然这是后话，暂且不提。
与此同时，欧冠十六强的名单已经出炉。欧洲中部时间12月18日12点，欧足将在总部瑞士尼翁进行了2009-2010赛季欧洲冠军杯16强淘汰赛的抽签仪式。
小组赛过后，8个小组第一是波尔多、曼联、皇马、切尔西、佛罗伦萨、巴萨、塞维利亚和阿森纳，他们的对手是小组第二的拜仁、莫斯科中央陆军、米兰、波尔图、里昂、国米、斯图加特和奥林匹亚科斯。抽签的原则是：小组第一对小组第二，而同组和同足协的球队回避。此外，小组第二的球队将先打主场
最终米兰双雄分别遭遇英超两大豪门，ac米兰大战曼联，国米则对阵切尔西，而贝克汉姆也被弗格森填进了欧冠名单之中，而穆里尼奥则要率蓝黑军团pk自己昔日的球队切尔西。巴萨遭遇斯图加特、皇马遇上里昂，西甲两大豪门则抽中了上签，另外奥林匹亚科斯对波尔多、莫斯科中央陆军对塞维利亚的比赛恐怕则将缺少世界范围的球迷关注。拜仁慕尼黑对佛罗伦萨、阿森纳对波尔图，枪手和拜仁这两支球队的出线前景虽有困难，正常情况下当不成问题。
抽签出来之后，卫冕冠军巴萨仍然被列为头号热门，曼联与皇马分列第二和第三，阿森纳和切尔西紧随其后。
十二月十九日晚上，也就是欧冠抽签的第二天，曼联将在客场挑战胡尔城，这是联赛第十八轮的一场比赛。
现在切尔西和曼联没有分差，弗格森为球队制定地策略是在欧冠淘汰赛开始之前，尽量拉开切尔西，至少不能让切尔西拉开差距。